A Molecular Design of Cyclic Nitronate Dye Based on the Halochromism of Fluoran Leuco Dyes as a New Latent Fingerprint Development Agent and Quantitative Structure-Property Relationships

Abstract

새로운 잠재지문 현출제로서 fluoran leuco dye의 할로변색 반응에 근거하여 Me too approach 방법에 따라 cyclic nitronate (A 및 C) 분자를 설계하였다. 그리고 염료 분자들의 경계분자궤도(FMO) 에너지(ev.)를 밀도범함수론(DFT)으로 계산하고 2차원적인 정량적 구조와 성질과의 관계(2D-QSPRs)를 검토하였다. 그 결과로부터, 형광 양자수율(Φ)은 주로 전자끌게(Σσ>0; ρ > δ) 그리고 소수성(logP>0)은 입체적으로 큰 치환기(R1-R3) 효과(ΣEs<0; δ > ρ)에 의하여 증가하였다. 또한, 분자간 FMO 에너지 차이(ΔE) 의 비교로부터, C 분자에 대한 반응성은 친수성 아미노산(P)이 소수성 지방산(F)보다 큰 경향(P>F)이었다. 그러므로 C 분자는 잠재지문 현출반응의 조건에 따라 양자성 용매(logP<0)에서는 아미노산, 그리고 비양자성(logP>0) 또는 분말 조건(감열지)에서는 지방산을 대상으로 하는 두 가지 잠재지문 현출용도로 적합할 것이라 예상되었다