碘化1-甲基-2-异丙基(或丙基)-3-苯磺酰基咪唑啉的合成及基团转移反应

Abstract

合成了新的四氢叶酸辅酶(THF)模型化合物碘化1-甲基-2-异丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5a)和碘化1-甲基-2-丙基-3-苯磺酰基咪唑啉(5b), 研究了其反应性能. 结果表明, 化合物5与双官能团亲核体邻苯二胺或邻氨基苯酚反应, 完全转移了4个碳的异丁基和正丁基单元, 基于此探索了合成2-取代苯并咪唑及2-取代苯并唑的新方法; 化合物5a与单官能团亲核体胺类反应部分转移了4个碳的异丁基单元, 生成不同基团取代的 N , N , N '-三取代乙二胺盐; 化合物5a在NaBH 4 作用下可发生还原反应, 在NaOH水溶液中可发生水解反应, 也可与碳负离子基团(硝基甲基负离子或二腈基甲基负离子)发生亲核加成反应, 生成了3类不同基团取代的 N , N , N '-三取代乙二胺衍生物, 探索了此类化合物的简易合成方法. 这些反应模拟了四氢叶酸辅酶在生物体内转移一碳单元的功能, 并将其扩展到4个碳原子单元, 获得了可应用于有机合成的新方法和新试剂.