카페인산의 효소적 산화반응으로부터 췌장 지방분해효소 저해 물질의 분리

Abstract

천연식물에 광범위하게 존재하는 대표적인 페닐프로파노이드 화합물인 caffeic acid에 대해 배 유래의 polyphenol oxidase로 산화반응을 수행하여 상대적으로 높은 pancreatic lipase 저해 활성(ICSUB50/SUB; 161.2±2.8 μg/mL)을 확인하였으며, 이는 caffeic acid와 비교하였을 경우 활성이 상승함을 알 수 있었다. Caffeic acid 산화반응물에 대해서 CSUB18/SUB 겔을 활용한 column chromatography를 수행하여 4종의 리그난 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 phellinsin A(2), caffeicinic acid(3), isocaffeicinic acid(4), 7,8-erythro-caffeicin(5)으로 동정하였다. 이들 화합물중 phellinsin A(2)는 ICSUB50/SUB 값이 66.3±2.6 μM로 가장 강한 효능을 나타내었으며, 다음으로 caffeic acid 2분자의 산화 결합을 통해 생합성된 caffeicinic acid(3)의 ICSUB50/SUB 값이 109.6±3.7 μM의 저해능을 나타내었다. 배에 존재하는 polyphenol 산화효소에 의해 생합성된 caffeic acid 이량체가 pancreatic lipase 저해 활성 물질임을 확인하였으며, 이들 활성은 caffeic acid가 결합 양상에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구 결과는 보다 우수한 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 항비만물질의 상업화를 위한 기초자료로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.