Разработка оптимальной схемы синтеза потенциального ноотропного препарата ГЗК-111, этилового эфира <I>N</I>-фенилацетилглицил-<I>L</I>-пролина

Abstract

Данная работа посвящена разработке оптимальной схемы синтеза потенциального ноотропного препарата ГЗК-111 (этиловый эфир N-фенилацетил-глицил-L-пролина). Опробованы три схемы синтеза, каждая из которых включает в себя следующие стадии: 1) этерификация L-пролина; 2) получение N-фенилацетилглицина; 3) образование пептидной связи. Во всех схемах синтеза использовали способ этерификации пролина по Бреннеру и получения N-фенилацетилглицина ацилированием глицина хлорангидридом фенилуксусной кислоты в условиях Шоттен-Баумана. Рассмотрено три способа образования пептидной связи между N-фенилацетилглицином и эфиром пролина (метод смешанных ангидридов в условиях Андерсона, метод активированных бензотриазольных эфиров и метод активированных сукцинимидных эфиров) и показано, что оптимальным является метод смешанных ангидридов, дающий общий выход 42 %.